Miten tähän päädyttiin: Will ja Sonny
Will palasi Salemiin vuonna 2009. Hänestä oli kasvanut 16-vuotias pesäpalloa harrastava lukiolainen. Will muutti Samin luokse ja auttoi tätä huolehtimaan nuoremmista sisarruksistaan. Hän ystävystyi pian kaupunkiin ilmestyneen Mian kanssa. Ystävyys syveni ajan mittaan suhteeksi.
Mia yritti samaan aikaan päästä takaisin yhteen entisen poikaystävänsä, Chad DiMeran, kanssa. Will sai lopulta tietää Mian valheista ja jätti tämän. Willillä oli myös ongelmia äitinsä kanssa. Hän muutti Katen luokse DiMeroiden kartanoon. Stefano tarjosi hänelle harjoittelupaikkaa DiMeroiden imperiumista. Will otti sen vastaan ja alkoi tutustua muutenkin paremmin Stefanoon. Sami pelkäsi DiMeroiden vaikutusta Williin, joten hänkin muutti EJ:n tarjouksesta saman katon alle.
Samaan aikaan Will lähentyi Gabi Hernandezin kanssa. Kaksikko alkoi tapailla. He yrittävät myös saada Samin ja Rafen takaisin yhteen. Kun Sami ampui EJ:tä päähän, Will ja Rafe auttoivat tätä salaamaan asian poliiseilta. Gabi ja Will olivat innoissaan, kun Sami ja Rafe vihdoin menivät naimisiin.
Will ja Gabi valmistuivat lukiosta kesällä 2011 ja viettivät kesän ystäviensä seurassa. Muutaman kuukauden päästä he päättivät viedä suhteensa seuraavalle tasolle ja makasivat yhdessä.
Kesän aikana Abbyn serkku, Sonny Kiriakis, tuli Salemiin. Sonny oli avoimesti homo, ja se häiristi yhtä Willin ystävistä, joka haukkui jatkuvasti Sonnya. Will ystävystyi Sonnyn kanssa ja puolusti tätä. Chad, Sonny ja Will päättivät avata yhdessä nettisivuston, joka keskittyi Salemin yliopiston urheilujoukkuesiin.
Sivustosta tuli suuri menestys. Eräänä päivänä Chad huomasi, että sivustoa käytetään laittomaan vedonlyöntiin. Pojat joutuivat lopulta sulkemaan koko sivuston.
Kun sotku saatiin selvitettyä, Will alkoi viettää kaupunkiin palanneiden Johnin ja Marlenan kanssa. Will oli perheensä tukena, kun Johnia syytettiin kavalluksesta. Kun Willin veli, Johnny, katosi Johniin kohdistuneen ammuskelun aikana, koko perhe oli huolesta sekaisin. Rafe ja Will löysivät lopulta Johnnyn. Will meni kertomaan asiasta Samille, mutta löysikin tämän harrastamasta seksiä EJ:n kanssa. Sami ja EJ eivät nähneet häntä. Will juoksi ulos, oksensi ja vannoi, ettei ikinä anna äidilleen anteeksi.
Will alkoi kyseenalaistaa, voiko mikään suhde kestää, jos hänen äitinsä ei pysty olemaan uskollinen Rafelle. Hän pyysi Gabia muuttamaan yhteen kanssaan päästäkseen pois äitinsä katon alta. Gabi yllättyi, koska Will oli ollut etäinen heidän ensimmäisesta kerrastaan asti. Hän tajusi, ettei heidän suhteensa tulisi toimimaan ja jätti Willin. Murtunut Will tuhosi Maggien keittiön ystäviensä katsellessa.
Will ja Gabi eroavat (2011)
Willin ongelmat eivät loppuneet siihen. Chad ja Melanie kidnapattiin, koska vedonlyöjät halusivat poikien sivuston takaisin. Will ja Sonny onnistuivat saamaan heidät vapaaksi ja kertoivat poliiseille koko jutun. Rikolliset saatiin pidätettyä.
Will halusi lähteä Salemista ja yritti kiristää rahaa EJ:ltä. EJ käänsi tilanteen päälaelleen paljastamalla tietävänsä, että Will ampui häntä vuonna 2007 eikä Lucas kuten muut luulivat. Will yritti perääntyä, mutta EJ kiristi hänet työskentelemään pormestarikampanjassaan. Will joutui rikkomaan lakia auttaessaan EJ:tä voittamaan, mutta tämä palkitsi hänet autolla ja omalla asunnolla.
Will sai tarpeekseen äitinsä valehtelusta, kun tämä heitti Rafen ulos tämän suudeltua Carrien kanssa. Will paljasti tietävänsä, että Sami makasi EJ:n kanssa. Kaiken tämän keskellä Will on paininut myös seksuaalisuutensa kanssa. Sonny on yrittänyt olla ystävänsä tukena painostamatta tätä liikaa.
